Фосфатидилэтаноламин — Phosphatidylethanolamine

Фосфатидилэтаноламин — Phosphatidylethanolamine

Фосфатидилэтаноламины — это класс фосфолипидов, обнаруженных в биологических мембранах . Они синтезируются путем добавления цитидиндифосфата — этаноламина к диглицеридам , высвобождая цитидинмонофосфат . S- аденозилметионин может впоследствии метилировать амин фосфатидилэтаноламинов с образованием фосфатидилхолинов . В основном он может быть обнаружен во внутренней ( цитоплазматической ) листке липидного бислоя .

Содержание

  • 1 Функция
    • 1.1 В камерах
    • 1.2 В людях
    • 1.3 В бактериях
  • 2 Структура
  • 3 Синтез
    • 3.1 Регулирование
  • 4 Наличие в пище, проблемы со здоровьем
  • 5 Смотрите также
  • 6 Ссылки
  • 7 внешние ссылки

Функция

В камерах

Фосфатидилэтаноламины обнаружены во всех живых клетках, составляя 25% всех фосфолипидов. В физиологии человека, они обнаружили , особенно в нервной ткани , такие как белое вещество из мозга , нервов, нервной ткани, а также в спинном мозге , где они составляют 45% всех фосфолипидов.

Фосфатидилэтаноламины играют роль в слиянии мембран и в разборке сократительного кольца во время цитокинеза при делении клеток . Кроме того, считается, что фосфатидилэтаноламин регулирует кривизну мембраны . Фосфатидилэтаноламин является важным предшественником, субстратом или донором в нескольких биологических путях.

В качестве полярной головной группы фосфатидилэтаноламин создает более вязкую липидную мембрану по сравнению с фосфатидилхолином . Например, температура плавления диолеоилфосфатидилэтаноламина составляет -16 ° C, в то время как температура плавления диолеоилфосфатидилхолина составляет -20 ° C. Если бы липиды имели две пальмитоильные цепи, фосфатидилэтаноламин плавился бы при 63 ° C, тогда как фосфатидилхолин плавился бы уже при 41 ° C. Более низкие температуры плавления соответствуют, в упрощенном представлении, более текучим мембранам.

В людях

Считается, что у человека метаболизм фосфатидилэтаноламина важен в сердце. Когда кровоток к сердцу ограничен, асимметричное распределение фосфатидилэтаноламина между листками мембраны нарушается, и в результате мембрана разрушается. Кроме того, фосфатидилэтаноламин играет роль в секреции липопротеинов в печени. Это связано с тем, что везикулы для секреции липопротеидов очень низкой плотности, выходящие из аппарата Гольджи, имеют значительно более высокую концентрацию фосфатидилэтаноламина по сравнению с другими везикулами, содержащими липопротеины очень низкой плотности. Фосфатидилэтаноламин также показал способность размножать инфекционные прионы без помощи каких-либо белков или нуклеиновых кислот , что является его уникальной характеристикой. Считается, что фосфатидилэтаноламин также играет роль в свертывании крови, поскольку он работает с фосфатидилсерином, увеличивая скорость образования тромбина , способствуя связыванию с фактором V и фактором X , двумя белками, которые катализируют образование тромбина из протромбина . Синтез эндоканнабиноидного анандамида осуществляется из фосфатидилэтаноламина последовательным действием 2 ферментов, N — ацетилтрансферазы и фосфолипазы -D.

В бактериях

Если фосфатидилхолин является основным фосфолипидом у животных, то фосфатидилэтаноламин является основным фосфолипидом у бактерий . Одна из основных функций фосфатидилэтаноламина в бактериальных мембранах — распространение отрицательного заряда, вызванного анионными мембранными фосфолипидами . В бактерии E. coli фосфатидилэтаноламин играет роль в поддержке активного транспорта лактозы в клетку пермеазами лактозы, а также может играть роль в других транспортных системах. Фосфатидилэтаноламин играет роль в сборке пермеазы лактозы и других мембранных белков. Он действует как «шаперон», помогая мембранным белкам правильно складывать свои третичные структуры, чтобы они могли нормально функционировать. Когда фосфатидилэтаноламин отсутствует, транспортные белки имеют неправильную третичную структуру и не работают правильно.

Читайте также:  Миграция водителя ритма что это, причины, симптомы, лечение

Фосфатидилэтаноламин также позволяет бактериальным переносчикам нескольких лекарственных препаратов функционировать должным образом и позволяет образовывать промежуточные соединения, необходимые для правильного открытия и закрытия переносчиков.

Структура

Как лецитин , фосфатидилэтаноламин состоит из комбинации глицерина, этерифицированного двумя жирными кислотами и фосфорной кислотой . В то время как фосфатная группа объединяется с холином в фосфатидилхолине, она объединяется с этаноламином в фосфатидилэтаноламине. Две жирные кислоты могут быть одинаковыми или разными и обычно находятся в положениях 1,2 (хотя они могут находиться в положениях 1,3).

Синтез

Путь декарбоксилирования фосфатидилсерина и пути цитидиндифосфат-этаноламин используются для синтеза фосфатидилэтаноламина. Фосфатидилсерин декарбоксилаза — это фермент, который используется для декарбоксилирования фосфатидилсерина на первом пути. Путь декарбоксилирования фосфатидилсерина является основным источником синтеза фосфатидилэтаноламина в мембранах митохондрий . Фосфатидилэтаноламин, продуцируемый в митохондриальной мембране, также транспортируется через клетку к другим мембранам для использования. В процессе, который отражает синтез фосфатидилхолина , фосфатидилэтаноламин также образуется по пути цитидиндифосфат-этаноламин с использованием этаноламина в качестве субстрата. Через несколько этапов, происходящих как в цитозоле, так и в эндоплазматическом ретикулуме , путь синтеза дает конечный продукт фосфатидилэтаноламин. Фосфатидилэтаноламин также в большом количестве содержится в соевом или яичном лецитине и коммерчески производится с использованием хроматографического разделения.

Регулирование

Синтез фосфатидилэтаноламина через путь декарбоксилирования фосфатидилсерина происходит быстро во внутренней митохондриальной мембране . Однако фосфатидилсерин производится в эндоплазматическом ретикулуме . Из-за этого транспорт фосфатидилсерина из эндоплазматического ретикулума к митохондриальной мембране, а затем к внутренней митохондриальной мембране ограничивает скорость синтеза по этому пути. Механизм этого транспорта в настоящее время неизвестен, но может играть роль в регуляции скорости синтеза в этом пути.

Наличие в пище, проблемы со здоровьем

Фосфатидилэтаноламины в пище распадаются с образованием продуктов Амадори, связанных с фосфатидилэтаноламином, как часть реакции Майяра . Эти продукты ускоряют перекисное окисление липидов мембран , вызывая окислительный стресс в контактирующих с ними клетках. Окислительный стресс, как известно, вызывает ухудшение питания и ряд заболеваний. Значительные уровни продуктов амадори-фосфатидилэтаноламина были обнаружены в широком спектре продуктов, таких как шоколад , соевое молоко , детские смеси и другие обработанные пищевые продукты . Уровни продуктов Амадори-фосфатидилэтаноламина выше в пищевых продуктах с высокими концентрациями липидов и сахара, которые подвергаются высоким температурам при переработке. Дополнительные исследования показали, что Амадори-фосфатидилэтаноламин может играть роль в сосудистых заболеваниях , действовать как механизм, с помощью которого диабет может увеличивать заболеваемость раком , а также потенциально играть роль в других заболеваниях. Амадори-фосфатидилэтаноламин имеет более высокую концентрацию в плазме у пациентов с диабетом, чем у здоровых людей, что указывает на то, что он может играть роль в развитии заболевания или быть его продуктом.

Читайте также:  ЭНТЕРОСГЕЛЬ - инструкция по применению, дозировки, аналоги, противопоказания - Здоровье

Кефалин формула структурная

Фосфолип и ды, фосфатиды, сложные липиды, отличительным признаком которых является присутствие в молекулах остатка фосфорной кислоты. В состав Ф. входят также глицерин (или аминоспирт сфингозин), жирные кислоты, альдегиды и азотистые соединения (холин, этаноламин, серин). Важнейшие представители Ф. – глицерофосфатиды [фосфатидилхолин (лецитин), фосфатидилэтаноламин (устаревшее название – кефалин), фосфатидилсерин, фосфатидилинозит, кардиолипин] и фосфосфинголипиды – сфингомиелины. Каждый класс Ф. объединяет множество однотипных молекул, содержащих различные жирные кислоты или альдегиды. При этом ненасыщенные жирные кислоты преимущественно находятся при 2-м углеродном атоме молекулы глицерина (формулы см. в ст. Липиды).

Ф. широко распространены в природе. В качестве основных структурных компонентов они входят в состав клеточных мембран животных, растений и микроорганизмов, определяя их строение и проницаемость, а также активность ряда локализованных в мембранах ферментов. С белками Ф. образуют липопротеиновые комплексы. Различным биологическим мембранам присущ определённый состав Ф. Так, кардиолипин – специфический митохондриальный Ф.; сфингомиелин присутствует в основном в плазматических мембранах. В мембранах микроорганизмов всегда содержится фосфатидилглицерин и редко лецитин (в отличие от клеток животных).

Состав Ф. некоторых органов изменяется при старении и ряде патологических состояний организма (атеросклероз, злокачественные новообразования).

Для разделения и установления строения Ф. используют различные виды хроматографии, химический и ферментативный (с помощью фосфолипаз) гидролиз, физические методы исследования (масс-спектрометрия, ИК-спектрометрия, ядерный магнитный резонанс и др.).

Помимо Ф., известны также фосфонолипиды, в которых атом фосфора связан с азотистым основанием (холином и этаноламином) ковалентной Р-С-связью. Эти соединения обнаружены у ряда моллюсков и бактерий.

Лит.: Ленинджер А., Биохимия, пер. с англ., М., 1974; Form and function of phospholipids, 2 ed., Amst. – L. – N. Y., 1973.

Фосфолипиды. Фосфатидилэтаноламины и фосфатидилсерины (кефалины), фосфатидилхолины (лецитины) – структурные компоненты клеточных мембран.

К сложным липидам относят липиды, имеющие в молекуле фосфор, азотсодержащие фрагменты или углеводные остатки

Фосфолипиды или фосфатиды — производные L-фосфатидной кислоты. Они входят в состав мозга, нервной ткани, печени,сердца. Содержатся в основном в клеточных мембранах

L – фосфатидная кислота

Общая формула фосфолипидов

Кефалины в качестве азотсодержащих соединений содержат аминоспирт — коламин. Кефалины участвуют в образовании внутриклеточных мембран и процессах, протекающих в нервной ткани

Фосфатидилхолины – (лецитины) содержат в своем составе аминоспирт — холин ( в переводе “лецитин” — желток). В положении 1 (R) – cтеариновая или пальмитиновая кислоты, в положении 2 (R`) – олеиновая, линолевая или линоленовая кислоты

Характерная особенность фосфолипидов – амфильность (один конец молекулы — гидрофобный, другой гидрофильный -фосфатный остаток с присоединенным к нему азотистым основанием: холином, коламином, серином и т.д.). Вследствие амфильности эти липиды в водной среде образуют многомолекулярные структуры с упорядоченным расположением молекул

Читайте также:  Судорожный синдром у детей

Именно эта особенность строения и физико-химические свойства определяют роль фосфолипидов в построении биологических мембран.

Основу мембран составляет бимолекулярный липидный слой

*.Сфинголипиды и гликолипиды, их роль в миелинизации нервных волокон.

Cфинголипиды содержат вместо глицерина двухатомный непредельный аминоспирт — сфингозин

К сфинголипидам относятся церамиды и сфингомиелины Церамиды — аминогруппа в сфингозине ацилирована ВЖК

Сфингомиелины состоят из сфингозина, ацилированного по амино-группе ВЖК, остатка фосфорной кислоты и азотистого основания (холин)

Сфингомиелины в основном находятся в мембранах животных и растительных клеток, особенно богаты ими нервная ткань, печень и почки

Гликолипиды — цереброзиды и ганглиозиды

включают в свой состав углеводные остатки, чаще всего галактозу (цереброзиды) или олигосахариды (ганглиозиды), не содержат остатков фосфорной кислоты и связанных с ней азотистых оснований

Цереброзиды входят в состав оболочек нервных клеток,

Ганглиозиды содержатся в сером веществе мозга

Гликолипиды выполняют в организме структурную функцию, участвуют в формировании антигенных химических маркеров клетки, регуляции нормального роста клетки, принимают участие в транспорте ионов через мембрану

7.Стероиды. Представление об их биологической роли. Гонан (стеран циклопентанпергидрофенантрен), стереохимическое строение 5α- и 5β-стеранового скелета. Углеводороды – родоначальники групп стероидов: эстран, андростан, прегнан, холан, холестан.

К неомыляемым липидам относятся терпены и стероиды

Терпены–объединяют ряд углеводородов и их кислородсодержащих производных – спиртов, альдегидов и кетонов, углеродный скелет которых построен из нескольких звеньев изопрена

Такие углеводороды называются терпеновыми, а их кислородсодержащие производные – терпеноиды. Терпены входят в состав эфирных масел растений (роза, лаванда, лимон), растительных пигментов, жирорастворимых витаминов

Стероиды – биологически важные вещества, главным образом животного происхождения, являющиеся производными полициклического углеводорода – гонана (старое название – стеран), систематическое название – циклопентанпергидрофенантрен

В структуре природных стероидов встречаются два стереоизомера, различающиеся характером сочленения колец А и В. Это 5α- и 5β-стероиды. Любые заместители, располагающиеся за условной плоскостью полицик-лической системы обозначаются α-, и перед плоскостью проекции буквой β —

Общая формула стероидов:

Каждый углеводород – родоначальник группы стероидов, обладающих теми или иными физиологическими функциями

Производные эстрана – эстрогены (женские половые гормоны).

Производные андростана – андрогены (мужские половые гормоны)

Производные прегнана – гормоны коры надпочечников (кортикостероиды)

Производные холана – желчные кислоты

Производные холестана – стерины

Механическое удерживание земляных масс: Механическое удерживание земляных масс на склоне обеспечивают контрфорсными сооружениями различных конструкций.

Организация стока поверхностных вод: Наибольшее количество влаги на земном шаре испаряется с поверхности морей и океанов (88‰).

Общие условия выбора системы дренажа: Система дренажа выбирается в зависимости от характера защищаемого.

Папиллярные узоры пальцев рук — маркер спортивных способностей: дерматоглифические признаки формируются на 3-5 месяце беременности, не изменяются в течение жизни.

Ссылка на основную публикацию
ФОРЛАКС – новый подход к лечению запоров Еженедельник АПТЕКА
Продукты от запора при беременности: что запрещено, базовое меню из разрешенных, рецепты Продукты от запора при беременности помогают без химических...
Физические упражнения при миопии средней степени (стр
Можно ли заниматься спортом при миопии? Группы здоровья при миопии Какие упражнения полезны? Какими видами спорта нельзя заниматься при близорукости...
Физраствор для промывания глаз можно ли капать, когда применяют, как промывать
Что надо знать про детские глаза Детские глаза от взрослых глаз отличаются не очень сильно. Для меня как для врача...
Форма кала и каким бывает стул при геморрое Все о геморрое
«САЙТ НАХОДИТСЯ НА РЕКОНСТРУКЦИИ ПРИНОСИМ СВОИ ИЗВИНЕНИЯ ЗА ВРЕМЕННЫЕ НЕУДОБСТВА» Государственный НаучныйЦентр Колопроктологии Ассоциация КолопроктологовРоссии На Главную О Нас Новости...
Adblock detector