Токарёвская школьница получила грант за исследовательскую работу по аспирину — РИА ТОП68

Сделайте свой собственный Аспирин в этой химии эксперимент

аспирин является наиболее широко используемым внебиржевой наркотиков в мире. Таблетка содержит в среднем около 325 мг активного ингредиента ацетилсалициловой кислоты в сочетании с инертным связующим материалом, таким как крахмал. Аспирин используется для облегчения боли, уменьшить воспаление и уменьшить лихорадку. Аспирин первоначально был получен путем кипячения коры белой ивы. Хотя в салицином коры ивы обладает обезболивающим свойствами, очищенная салициловая кислота была горькой и раздражая при приеме внутрь. Салициловая кислота была нейтрализована с натрием для получения салицилата натрия, который был лучше дегустация, но все еще раздражает желудок. Салициловая кислота может быть модифицирована для получения фенилсалицилата, который был лучше, дегустация и менее раздражающим, но выпустила токсичные вещества фенола, когда метаболизируется.

Цели и материалы

В этой лаборатории упражнения, можно приготовить аспирин (ацетилсалициловую кислоту) из салициловой кислоты и уксусного ангидрида с помощью следующей реакции:

салициловая кислота (C7H6O3) + уксусный ангидрид (C4H6O3) → ацетилсалициловой кислоты (C9H8O4) + уксусная кислота (C2H4O2)

Во-первых, собрать химикаты и оборудование, используемые для синтеза аспирина.

Аспирин Синтез материалов

  • 3,0 г салициловой кислоты
  • 6 мл уксусного ангидрида *
  • 5-8 капли 85% -ной фосфорной кислоты или концентрированной серной кислоты
  • Дистиллированная вода (около 50 мл)
  • 10 мл этанола
  • 1% железа III хлорида (необязательно, чтобы проверить степень чистоты)

Будьте предельно осторожны при обращении с этими химическими веществами. Фосфорная или серная кислота и уксусный ангидрид могут вызвать серьезные ожоги.

Оборудование

  • Фильтровальная бумага (12,5 см)
  • Кольцо стенд с воронкой
  • Два 400 мл мензурки
  • 125 мл колбу Эрленмейера
  • 50 мл бюретки или пипетки измерения
  • 10 мл и 50 мл градуированный цилиндр
  • Вытяжной шкаф, горячая пластина, баланс
  • пипетка
  • Стержень мешалки
  • Ледяная ванна
  • Промывочная бутылка

Давайте синтезировать аспирин!

Процедура

Каспар Бенсон / Getty Images

  1. Точно отвешивают 3,00 г салициловой кислоты и передачи в сухую колбу Эрленмейера. Если вы будете расчета фактического и теоретического выхода , не забудьте записать , сколько салициловая кислота вы на самом деле измеряется.
  2. Добавить 6 мл уксусного ангидрида и 5-8 капель 85% фосфорной кислоты в колбу.
  3. Аккуратно водоворот колбы для смешивания раствора. Поместите колбу в стакане с теплой водой в течение

15 минут.

  • Добавьте 20 капель по каплям холодной воды к теплому раствору, чтобы разрушить избыток уксусного ангидрида.
  • Добавьте 20 мл воды в колбу. Установите колбу на бане со льдом, чтобы охладить смесь и скорость кристаллизации.
  • Когда процесс кристаллизации появляется полным, вылить смесь через воронку Бюхнера.
  • Применение вакуума-фильтрации через воронку и промывка кристаллов с несколькими миллилитрами холодной воды со льдом. Убедитесь, что вода близко замораживания свести к минимуму потери продукта.
  • Выполните рекристаллизации , чтобы очистить продукт. Передача кристаллов в химический стакан. Добавляют 10 мл этанола. Перемешиваем и нагревает стакан для растворения кристаллов.
  • После того, как кристаллы растворяют, добавляют 25 мл теплой воды к раствору спирта. Накройте стакан. Кристаллы реформируют как раствор остынет. После кристаллизации начала, установить химический стакан в бане со льдом, чтобы завершить рекристаллизации.
  • Налить содержимое стакана в воронку Бюхнера и применять вакуум-фильтрацию.
  • Удалить кристаллы на сухую бумагу, чтобы удалить избыток воды.
  • Подтверждение вы имеете ацетилсалициловую кислоту, проверив температуру плавления 135 ° С.
  • мероприятия

    Вот некоторые примеры последующих мероприятий и вопросов, которые могут быть заданы на синтезирующий аспирин:

    • Вы можете сравнить фактический и теоретический выход ацетилсалициловой кислоты на основе исходного количества салициловой кислоты. Можете ли вы определить предельный реактив в синтезе?
    • Вы можете сравнить качество синтезированного аспирина с коммерческим аспирином и салициловой кислотой. Добавьте одну каплю 1% железа III хлорида в отдельные пробирки, содержащие несколько кристаллов каждого вещества. Обратите внимание на цвет: Чисто аспирин не покажет никакого цвета, в то время как салициловая кислота или ее следы в нечистом аспирине покажет фиолетовый цвет.
    • Изучение кристаллов аспирина под микроскопом. Вы должны увидеть белые мелкозернистые кристаллы с очевидными повторяющимися единицами.
    • Можете ли вы определить функциональные группы в салициловой кислоте? Можете ли вы предсказать, как эти группы влияют на свойства молекулы и, как организм реагирует на это? Салициловая кислота имеет -ОН группы (спирт) и карбоксильную группу -СООН (органическая кислота). Кислоты часть молекулы является одним из факторов, которые вызывают раздражение в желудке. В дополнении к раздражению, вызванной кислотностью, аспирин вызывает раздражение желудка путем ингибирования продуцирования простагландинов, гормоны, ответственных за замедление производства желудочного сока.

    Последующие вопросы

    Джонатан Nourok / Getty Images

    Вот некоторые дополнительные вопросы, касающиеся синтеза аспирина:

    Ацетилсалициловая кислота (Acetylsalicylic acid)

    Содержание

    • Структурная формула
    • Латинское название вещества Ацетилсалициловая кислота
    • Фармакологическая группа вещества Ацетилсалициловая кислота
    • Характеристика вещества Ацетилсалициловая кислота
    • Фармакология
    • Применение вещества Ацетилсалициловая кислота
    • Противопоказания
    • Ограничения к применению
    • Применение при беременности и кормлении грудью
    • Побочные действия вещества Ацетилсалициловая кислота
    • Взаимодействие
    • Передозировка
    • Пути введения
    • Меры предосторожности вещества Ацетилсалициловая кислота
    • Взаимодействия с другими действующими веществами
    • Связанные новости
    • Торговые названия

    Структурная формула

    Русское название

    Латинское название вещества Ацетилсалициловая кислота

    Химическое название

    Брутто-формула

    Фармакологическая группа вещества Ацетилсалициловая кислота

    • Антиагреганты
    • НПВС — Производные салициловой кислоты

    Нозологическая классификация (МКБ-10)

    • G43 Мигрень
    • G54.3 Поражения грудных корешков, не классифицированные в других рубриках
    • I20.0 Нестабильная стенокардия
    • I21.9 Острый инфаркт миокарда неуточненный
    • I24.1 Синдром Дресслера
    • I25 Хроническая ишемическая болезнь сердца
    • I25.5 Ишемическая кардиомиопатия
    • I25.8 Другие формы хронической ишемической болезни сердца
    • I26.9 Легочная эмболия без упоминания об остром легочном сердце
    • I34.0 Митральная (клапанная) недостаточность
    • I34.1 Пролапс [пролабирование] митрального клапана
    • I49.8 Другие уточненные нарушения сердечного ритма
    • I63 Инфаркт мозга
    • I74.9 Эмболия и тромбоз неуточненных артерий
    • I77.6 Артериит неуточненный
    • I80 Флебит и тромбофлебит
    • K08.8.0* Боль зубная
    • M25.5 Боль в суставе
    • M54.4 Люмбаго с ишиасом
    • M79.1 Миалгия
    • M79.2 Невралгия и неврит неуточненные
    • N94.6 Дисменорея неуточненная
    • R50 Лихорадка неясного происхождения
    • R51 Головная боль
    • Z100* КЛАСС XXII Хирургическая практика
    Читайте также:  Цвет глаз у ребенка от родителей таблица вероятности карего, голубого и зеленого оттенка

    Код CAS

    Характеристика вещества Ацетилсалициловая кислота

    Белые мелкие игольчатые кристаллы или легкий кристаллический порошок без запаха или со слабым запахом, слабокислого вкуса. Мало растворим в воде при комнатной температуре, растворим в горячей воде, легко растворим в этаноле, растворах едких и углекислых щелочей.

    Фармакология

    Ингибирует циклооксигеназу (ЦОГ-1 и ЦОГ-2) и необратимо тормозит циклооксигеназный путь метаболизма арахидоновой кислоты, блокирует синтез ПГ (ПГA2, ПГD2, ПГF2aльфа, ПГE1, ПГE2 и др.) и тромбоксана. Уменьшает гиперемию, экссудацию, проницаемость капилляров, активность гиалуронидазы, ограничивает энергетическое обеспечение воспалительного процесса путем угнетения продукции АТФ . Влияет на подкорковые центры терморегуляции и болевой чувствительности. Снижение содержания ПГ (преимущественно ПГЕ1 ) в центре терморегуляции приводит к понижению температуры тела вследствие расширения сосудов кожи и увеличения потоотделения. Обезболивающий эффект обусловлен влиянием на центры болевой чувствительности, а также периферическим противовоспалительным действием и способностью салицилатов снижать альгогенное действие брадикинина. Уменьшение содержания тромбоксана А2 в тромбоцитах приводит к необратимому подавлению агрегации, несколько расширяет сосуды. Антиагрегантное действие сохраняется в течение 7 суток после однократного приема. В ходе ряда клинических исследований показано, что существенное ингибирование склеиваемости кровяных пластинок достигается при дозах до 30 мг. Увеличивает фибринолитическую активность плазмы и снижает концентрацию витамин K-зависимых факторов свертывания (II, VII, IX, X). Стимулирует выведение мочевой кислоты, поскольку нарушается ее реабсорбция в канальцах почек.

    После приема внутрь достаточно полно всасывается. При наличии кишечнорастворимой оболочки (устойчива к действию желудочного сока и не допускает всасывания ацетилсалициловой кислоты в желудке) абсорбируется в верхнем отделе тонкого кишечника. Во время абсорбции подвергается пресистемной элиминации в стенке кишечника и в печени (деацетилируется). Абсорбированная часть очень быстро гидролизуется специальными эстеразами, поэтому T1/2 ацетилсалициловой кислоты составляет не более 15–20 мин. В организме циркулирует (на 75–90% в связи с альбумином) и распределяется в тканях в виде аниона салициловой кислоты. Cmax достигается примерно через 2 ч. C белками плазмы крови ацетилсалициловая кислота практически не связывается. При биотрансформации в печени образуются метаболиты, обнаруживаемые во многих тканях и моче. Экскреция салицилатов осуществляется преимущественно путем активной секреции в канальцах почек в неизмененной форме и в виде метаболитов. Выведение неизмененного вещества и метаболитов зависят от pH мочи (при подщелачивании мочи возрастает ионизирование салицилатов, ухудшается их реабсорбция и значительно увеличивается экскреция).

    Применение вещества Ацетилсалициловая кислота

    ИБС, наличие нескольких факторов риска ИБС , безболевая ишемия миокарда, нестабильная стенокардия, инфаркт миокарда (для снижения риска повторного инфаркта миокарда и смерти после инфаркта миокарда), повторная преходящая ишемия мозга и ишемический инсульт у мужчин, протезирование клапанов сердца (профилактика и лечение тромбоэмболий), баллонная коронарная ангиопластика и установка стента (снижение риска повторного стеноза и лечение вторичного расслоения коронарной артерии), а также при неатеросклеротических поражениях коронарных артерий (болезнь Кавасаки), аортоартериит (болезнь Такаясу), клапанные митральные пороки сердца и мерцательная аритмия, пролапс митрального клапана (профилактика тромбоэмболии), рецидивирующие тромбоэмболии легочной артерии, синдром Дресслера, инфаркт легкого, острый тромбофлебит. Лихорадка при инфекционно-воспалительных заболеваниях. Болевой синдром слабой и средней интенсивности различного генеза, в т.ч. грудной корешковый синдром, люмбаго, мигрень, головная боль, невралгия, зубная боль, миалгия, артралгия, альгодисменорея. В клинической иммунологии и аллергологии используется в постепенно нарастающих дозах для продолжительной «аспириновой» десенситизации и формирования стойкой толерантности к НПВС у больных с «аспириновой» астмой и «аспириновой» триадой.

    По показаниям ревматизм, ревматическая хорея, ревматоидный артрит, инфекционно-аллергический миокардит, перикардит — в настоящее время применяется очень редко.

    Противопоказания

    Гиперчувствительность, в т.ч. «аспириновая» триада, «аспириновая» астма; геморрагический диатез (гемофилия, болезнь Виллебранда, телеангиоэктазия), расслаивающая аневризма аорты, сердечная недостаточность, острые и рецидивирующие эрозивно-язвенные заболевания ЖКТ , желудочно-кишечное кровотечение, острая почечная или печеночная недостаточность, исходная гипопротромбинемия, дефицит витамина К, тромбоцитопения, тромботическая тромбоцитопеническая пурпура, дефицит глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы, беременность (I и III триместр), грудное вскармливание, детский и подростковый возраст до 15 лет при применении в качестве жаропонижающего средства (риск развития синдрома Рейе у детей с лихорадкой на фоне вирусных заболеваний).

    Ограничения к применению

    Гиперурикемия, нефролитиаз, подагра, язвенная болезнь желудка и двенадцатиперстной кишки (в анамнезе), тяжелые нарушения функции печени и почек, бронхиальная астма, ХОБЛ , полипоз носа, неконтролируемая артериальная гипертензия.

    Применение при беременности и кормлении грудью

    Применение больших доз салицилатов в I триместре беременности ассоциируется с повышенной частотой дефектов развития плода (расщепление неба, пороки сердца). Во II триместре беременности салицилаты можно назначать только с учетом оценки риска и пользы. Назначение салицилатов в III триместре беременности противопоказано.

    Салицилаты и их метаболиты в небольших количествах проникают в грудное молоко. Случайный прием салицилатов в период лактации не сопровождается развитием побочных реакций у ребенка и не требует прекращения грудного вскармливания. Однако при длительном применении или назначении в высоких дозах кормление грудью следует прекратить.

    Побочные действия вещества Ацетилсалициловая кислота

    Со стороны сердечно-сосудистой системы и крови (кроветворение, гемостаз): тромбоцитопения, анемия, лейкопения.

    Со стороны органов ЖКТ : НПВС-гастропатия (диспепсия, боль в эпигастральной области, изжога, тошнота и рвота, тяжелые кровотечения в ЖКТ), снижение аппетита.

    Аллергические реакции: реакции гиперчувствительности (бронхоспазм, отек гортани и крапивница), формирование на основе гаптенового механизма «аспириновой» бронхиальной астмы и «аспириновой» триады (эозинофильный ринит, рецидивирующий полипоз носа, гиперпластический синусит).

    Прочие: нарушение функции печени и/или почек, синдром Рейе у детей (энцефалопатия и острая жировая дистрофия печени с быстрым развитием печеночной недостаточности).

    Читайте также:  Как избавиться от появившихся после загара белых пятен

    При длительном применении — головокружение, головная боль, шум в ушах, снижение остроты слуха, нарушение зрения, интерстициальный нефрит, преренальная азотемия с повышением уровня креатинина крови и гиперкальциемией, папиллярный некроз, острая почечная недостаточность, нефротический синдром, заболевания крови, асептический менингит, усиление симптомов застойной сердечной недостаточности, отеки, повышение уровня аминотрансфераз в крови.

    Взаимодействие

    Усиливает токсичность метотрексата, снижая его почечный клиренс, эффекты наркотических анальгетиков (кодеин), пероральных противодиабетических препаратов, гепарина, непрямых антикоагулянтов, тромболитиков и ингибиторов агрегации тромбоцитов, снижает эффект урикозурических ЛС (бензбромарон, сульфинпиразон), гипотензивных средств, диуретиков (спиронолактон, фуросемид). Парацетамол, кофеин повышают риск развития побочных явлений. Глюкокортикоиды, этанол и этанолсодержащие ЛС усиливают негативное воздействие на слизистую оболочку ЖКТ и увеличивают клиренс. Повышает концентрацию дигоксина, барбитуратов, солей лития в плазме. Антациды, содержащие магний и/или алюминий, замедляют и ухудшают всасывание ацетилсалициловой кислоты. Миелотоксические ЛС усиливают проявления гематотоксичности ацетилсалициловой кислоты.

    Передозировка

    Может возникать после однократного приема большой дозы или при длительном употреблении. Если однократная доза меньше 150 мг/кг, острое отравление считают легким, 150–300 мг/кг — умеренным, при употреблении более высоких доз — тяжелым.

    Симптомы: синдром салицилизма (тошнота, рвота, шум в ушах, нарушение зрения, головокружение, сильная головная боль, общее недомогание, лихорадка — плохой прогностический признак у взрослых). Более тяжелое отравление — ступор, судороги и кома, некардиогенный отек легких, резкая дегидратация, нарушения КЩС (вначале — респираторный алкалоз, затем — метаболический ацидоз), почечная недостаточность и шок.

    При хронической передозировке концентрация, определяемая в плазме, плохо коррелирует со степенью тяжести интоксикации. Наибольший риск развития хронической интоксикации отмечается у людей пожилого возраста при приеме в течение нескольких суток более 100 мг/кг/сут. У детей и пациентов пожилого возраста начальные признаки салицилизма не всегда заметны, поэтому целесообразно периодически определять концентрацию салицилатов в крови. Уровень выше 70 мг% свидетельствует об умеренном или тяжелом отравлении; выше 100 мг% — о крайне тяжелом, прогностически неблагоприятном. При отравлении средней тяжести необходима госпитализация по крайней мере на 24 ч.

    Лечение: провокация рвоты, назначение активированного угля и слабительных, мониторирование КЩС и электролитного баланса; в зависимости от состояния обмена веществ — введение натрия гидрокарбоната, раствора натрия цитрата или натрия лактата. Повышение резервной щелочности усиливает выведение ацетилсалициловой кислоты за счет ощелачивания мочи. Ощелачивание мочи показано при уровне салицилатов выше 40 мг% , обеспечивается в/в инфузией гидрокарбоната натрия — 88 мэкв в 1 л 5% раствора глюкозы, со скоростью 10–15 мл/кг/ч. Восстановление ОЦК и индукция диуреза (достигается введением гидрокарбоната в той же дозе и разведении, повторяют 2–3 раза); следует иметь в виду, что интенсивная инфузия жидкости пожилым больным может привести к отеку легких. Не рекомендуется применение ацетазоламида для ощелачивания мочи (может вызывать ацидемию и усиливать токсическое действие салицилатов). Гемодиализ показан при уровне салицилатов более 100–130 мг% , а у больных с хроническим отравлением — 40 мг% и ниже при наличии показаний (рефрактерный ацидоз, прогрессирующее ухудшение состояния, тяжелое поражение ЦНС , отек легких и почечная недостаточность). При отеке легких — ИВЛ смесью, обогащенной кислородом, в режиме положительного давления в конце выдоха; для лечения отека мозга применяют гипервентиляцию и осмотический диурез.

    Пути введения

    Меры предосторожности вещества Ацетилсалициловая кислота

    Нежелательно совместное применение с другими НПВС и глюкокортикоидами. За 5–7 суток до хирургического вмешательства необходимо отменить прием (для уменьшения кровоточивости в ходе операции и в послеоперационном периоде).

    Химия аспирина

    С развитием лабораторий органической химии, чья структура была заложена Юстусом фон Либихом, а затем воспроизведена такими компаниями как Байер, промышленные фармацевтические препараты изменили ландшафт рынка. Это означало, что к 1900 году потребители могли рассчитывать на получение более однородных продуктов. «Чистый» стало наиболее часто используемым словом. Самым важным примером этих изменений стал аспирин.

    Молекула аспирина

    Химическое название молекулы аспирина – ацетилсалициловая кислота. Она образована из трех разных типов атомов: углерода, водорода и кислорода. Она имеет молекулярную массу 180,2 г на моль. Аспирин является молекулой, в сотни раз меньшей по массе, чем ферменты, которые он, как известно, ингибирует. Возможность влиять на эти ферменты приводит к благоприятным результатам и вредным побочным эффектам, которые к концу девятнадцатого века были отличительными чертами препарата, который станет известен как аспирин. [*]

    [1] Прекурсоры аспирина, такие как кора ивы, были известны на протяжении столетий, этот препарат упоминается египтянами и греками, но наиболее полно описан в статье, написанной священником Эдвардом Стоуном (1702-1768) в 1763-ем году. Стоун обнаружил, что порошок из измельчённой коры ивы уменьшает боль и симптомы лихорадки у людей, больных малярией. Жаропонижающим и болеутоляющим компонентом коры ивы был салицин. Это название веществу дали немецкие химики, изолировавшие активный ингредиент коры белой ивы – Salix Alba – в 1828 году.

    Когда выделенное из растительного источника вещество требуется в промышленных масштабах, основной проблемой становится стоимость. Помимо обнаружения и выделения органических соединений, целью химика, вплоть до сегодняшнего дня, остаётся разработка способов увеличения выхода органического соединения и снижения стоимости. Герман Кольбе, защитник немецкой науки, смог разрешить эту трудность, предоставив большое количество салициловой кислоты по разумной цене. В 1859 году впервые был опубликован метод Кольбе для синтеза салициловой кислоты из фенола. Известная как реакция Кольбе-Шмитта, она используется для коммерческого производства салициловой кислоты, которая затем используется для производства аспирина. Метод начинается с органического соединения фенола и сильного основания – гидроксида натрия – которое депротонирует фенол с образованием фенолята натрия. Тот, в свою очередь, при высокой температуре и давлении вступает в реакцию с углекислым газом (карбоксилирование), пока не образуется салицилат натрия. Салицилат при обработке кислотой превращается в салициловую кислоту.

    Фенол впервые был получен из каменноугольной смолы в 1834 году, и в течение десятилетия сменил несколько названий, пока не получил окончательное после выделения в виде длинных кристаллов чистого белого цвета. Француз Шарль Жерар был первым, кто синтезировал ацетилсалициловую кислоту путём взаимодействия салицилата натрия с ацетилхлоридом. [*]

    Читайте также:  Боль в пояснице – причины, лечение и профилактика

    [2] Шарль Жерар (1816-1856) был одним из самых влиятельных французских химиков своего поколения и, скорее всего, не согласился бы с утверждениями его соотечественника Адольф Вюрца. В частности, Жерар горячо верил в необходимость сотрудничества с коллегами как в Англии, так и на континенте.

    На тот момент из этого процесса было трудно получить чистую ацетилсалициловую кислоту. Этот сырой и загрязнённый продукт оставался невостребованным сорок лет, пока Феликс Хоффманн не разработал лучший способ синтеза вещества, которое мы теперь знаем, как аспирин.

    К этому моменту салициловая кислота, синтезированная из фенола (карболовой кислоты) и углекислого газа, широко использовалась как мощный наружный антисептик. Врачи в Европе продолжали поиски бактерицидного средства для внутреннего применения, поскольку фенол разрушал живые ткани, и не мог потребляться внутрь. После серии экспериментов Кольбе убедился, что салициловая кислота является эффективным антисептиком, и рекомендовала ее врачам для применения. Первоначальные результаты были неожиданными: пациенты сообщали об улучшении состояния, но большинство из них всё равно умерло от бактериальной инфекции и течения своих заболеваний. Вскоре для врачей стало ясно, что салициловая кислота лечит только тех пациентов, которые и так выжили бы, независимо от того, принимали ли они препарат или нет. Первоначальная гипотеза была неверна – салициловая кислота не разрушалась в организме до фенола, и не являлась внутренним антисептиком.

    И хотя Кольбе ошибся относительно бактерицидных свойств салициловой кислоты, вещество обладало множеством преимуществ. Обнаружилось что пациенты, которым была назначена салициловая кислота, сообщали об уменьшении головных болей, и вообще болевого синдрома, у них уменьшались симптомы лихорадки и ревматизма. Вещество на основе каменноугольной смолы оказалось не антисептиком, а мощным обезболивающим, но, впрочем, имеющим серьезный недостаток. Побочные эффекты препарата включали в себя раздражение слизистых оболочек во рту, пищеводе и желудке до такой степени, что пациенты предпочитали остаться больными, чем получать такое лечение. Везение снова сыграло ключевую роль для фирмы Байер, когда Феликс Хоффманн, штатный химик, чей отец страдал от побочных эффектов терапии салициловой кислотой, совершил крупное открытие. [*]

    [3] Феликс Хоффман (1868-1946) работал в Байер на должности главы отдела продаж фармпрепаратов до своего выхода на пенсию в 1928 году. Приоритет Хоффмана в создании аспирина начал оспариваться в 1990-х годах, когда выяснилось, что исследователь по имени Артур Эйхенгрун (1867-1949) одновременно с Хоффманном работавший в Байер, был истинным творцом аспирина. Считается, что из-за еврейского происхождения нацисты удалили его имя из записей. Компания Байер официально отрицает подобные обвинения, и по сей день продолжает поддерживать персону Феликса Хоффмана как химика, создавшего современный аспирин.

    Компания Байер под руководством Дуйсберга уже проявляла интерес к разработке лучшей альтернативы салициловой кислоте, а у Хоффманна была личная заинтересованность – болезнь отца. Имея за спиной мощности новой индустриальной лаборатории Байер, Хоффманн отправился на поиски более эффективного обезболивающего средства с меньшими побочными эффектами. Зная, что гидроксильная группа (-OH) салициловой кислоты, скорее всего, являлась причиной дискомфорта, Хоффманн понимал, что удалив водород и заменив его другим атомом, сможет создать ценное вещество. Такое вещество обладало бы всеми полезными свойствами салициловой кислоты без побочных эффектов. В своих исследованиях Хоффманн остановился на производном салициловой кислоты, в котором водород гидроксильной группы был заменен ацетильной группой (COCH3). Именно этот производный продукт был создан сорок лет назад Жераром, и был известен как ацетилсалициловая кислота. В результате экспериментов Хоффманна увеличился выхода продукта после использования салициловой кислоты и уксусного ангидрида в качестве реагентов вместо ацетилхлорида и салициловой кислоты, используемых Жераром. Этот чистый способ производства ацетилсалициловой кислоты позволил фирме Байер производить, исследовать, продавать и запатентовать это вещество под новым названием. Под руководством Дуйсберга, Байер высек в истории название нового препарата, выросшее из нескольких корней. А означало ацетил, спир произошло от названия растении «Spiraea ulmaria», из которого получали салициловую кислоту. И, наконец, ин было общим именем, прибавляемым к лекарствам в то время. Таким образом, Аспирин стало новокрещённым именем для революционного в будущем препарата.

    Пример флакона с аспирином Байер, произведённым в Германии около 1899 года.

    Как показали первые тесты, аспирин, по-видимому, без изменений проходил через кислую среду желудка, но терял ацетильную группу в тонком кишечнике, превращаясь в салициловую кислоту, которая поглощалась и с кровотоком разносилась по телу. Как оказалось, догадка Хоффманна о раздражающей гидроксильной группе оказалось точной, а его способ синтеза аспирина – превосходным. Он не был первым химиком, сварившим аспирин, но, тем не менее, в августе 1897 года он описал в лабораторном журнале усовершенствованный метод синтеза, который приводил к более полному превращению салициловой кислоты в ацетилсалициловую кислоту. С небольшими модификациями этот метод по-прежнему используется в промышленности и химии по всему миру.

    Лаборатория органической химии выросла из пространства, зачатого в европейских университетах. Однажды возникнув там, лаборатория стала местом, где с заводской точностью можно было оптимизировать количество и качество производимых товаров. Позже немецкое влияние революционизировало сначала производство красителей на Западе, а затем, через контроль патентов и товарных знаков, в значительной степени определило будущее фармацевтической промышленности. Эти «фабрики формул» управляли постройкой зданий лабораторий, как при Юстусе фон Либихе, и наоборот, под эгидой нового типа промышленного химика, как Карл Дуйсберг из Байер, помогали конструировать науку химии для создания лекарств. Разработка аспирина явилась следствием наличия оборудования и университетской подготовки, которые теперь стали стандартом для химика. В дальнейшем домашние аптечки будут заполнены новыми продуктами, которые польются к потребителю из промышленных лабораторий.

    Ссылка на основную публикацию
    ТЕХНИКА РАДИКАЛЬНОЙ ОПЕРАЦИИ ПО СОАВЕ — ЛЕНЮШКИНУ 2 Хирургия пороков развития толстой кишки у детей
    ТЕХНИКА РАДИКАЛЬНОЙ ОПЕРАЦИИ ПО СОАВЕ — ЛЕНЮШКИНУ 2 Хирургия пороков развития толстой кишки у детей, Исаков Ю.Ф., 1972 г Перевязке...
    Тест на беременность Clearblue инструкция, применение, точность, отзывы
    7 преимуществ тестов Clearblue для определения беременности Сейчас, чтобы определить беременна женщина или нет, не обязательно ждать появления первых симптомов...
    Тест на беременность до задержки — вся правда
    Можно ли тест на беременность делать до задержки Можно ли делать тест на беременность до задержки месячных Можно ли тест...
    Течение и ведение последового периода родов
    Плотное прикрепление плаценты: ручная работа Когда проводят ручное отделение плаценты Одна из самых неприятных и, зачастую, неожиданных ситуаций для роженицы:...
    Adblock detector